АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ (анилинсульфокислоты) — органические соединения с общей формулой H2NC6H4SO3H, кристаллические вещества без четкого значения Tпл, нерастворимые в органических растворителях. С ростом количества сульфогруппы растворимость А. в воде увеличивается. Более А. с одной сульфогруппы: орто-, мета-и пара-, соответственно ортанилова, метанилова, сульфаниловая кислоты. А. существуют в виде внутренних солей NH3 + C6H4SO3-, поэтому не проявляют амфотерных свойств и не образуют солей с минеральными кислотами. А. — сильнее карбоновые кислоты: рКа (25 ° С) 2,48; 3,73; 3,24 для о-, м-, п-А. соответственно. В щелочной среде происходит ацилирование, алкилирование и диазотирования по свободной аминогруппой.
В промышленности м-А. (Метаниловую кислоту) синтезируют из нитробензена путем сульфирования олеумом с последующим восстановлением нитрогруппы; о-А. (Ортанилову кислоту) — восстановлением о-нитробензолсульфокислоты. Дальнейшее сульфирование приводит образования дисульфопохидних А. Наибольшее значение имеет п-А. (Сульфаниловая кислота), которую синтезируют при нагревании анилинсульфата в среде полихлорбензена:
Синтез происходит через стадию интрамолекулярного перегруппировки N-фенилсульфаминовои кислоты (И). Полученная сульфаниловая кислота под действием олеума далее превращается в 2,4-ди-и 2,4,6-трисульфопохидни.
Для фармации практическое значение имеет амид сульфаниловая кислоты (белый стрептоцид), который добывают сульфохлоруванням ацетанилиду, обработкой полученного хлорангидриды аммиаком с последующим кислотным гидролизом:
п-Аминобензолсульфамид, в отличие от кислоты, — амфотерное соединение — родоначальник группы ЛС с антибактериальной активностью. Среди почти 10 тыс. производных аминобензолсульфокислоты в медицинской практике применяют 40 сульфаниламидных препаратов (альбуцид, сульгин, уросульфан, норсульфазол, сульфадимезин и др.).. м-А. и п-А. используется в производстве азокрасителей; п-А. — Для синтеза индикатора метилового оранжевого, который применяют при ацидиметричному титровании и определении кислотности; как реактив в гистохимии (для определения билирубина, блокировка альдегидов), а также как оптический отбеливатель.
