Аминоспирты

Аминоспирты (аминоалкоголи, алканоламины, гидроксиамины) — производные углеводородов, молекула которых содержит аминогруппу (N-алкил-или N, N-диалкиламиногрупу) и спиртовой гидроксил. Устойчивыми являются А., в которых аминогруппа и спиртовой гидроксил размещены при различных атомах углерода. В зависимости от количества замещенных атомов азота в аминогруппе различают первичные, вторичные и третичные А.

Согласно заместительной номенклатуре IUPAC А. называют производными спиртов, содержащих в качестве заместителя аминогруппу. Положение аминогруппы указывают цифрами или буквами греч. алфавита: NH2CH2CH2OH (2-аминоетанол), CH3CH (NH2) CH2OH (2-аминопропанол-1), (C2H5) 2NCH2CH2OH (2-N, N-диетиламинопропанол-1). При наличии двух или трех гидроксиалкильних групп, связанных через атом азота, за основу берется название амина: OHCH2CH2NHCH2CH2OH (ди (2-гидроксиэтил) амин).

А. — густые жидкости с амониачним запахом, растворимые в воде; это ассоциированные соединения, в которых межмолекулярные водородные связи образованы с участием аминогрупп и спиртовых гидроксилов. А. принадлежат к бифункциональных соединений, которые проявляют свойства спиртов и аминов. А. — слабые основания, образуют соли с минеральными кислотами. В результате электроноакцепторных действия ОН-группы основные свойства по сравнению с аминами уменьшаются.

Аминоспирты проявляют нуклеофильные свойства, при взаимодействии с епокисамы образуют соответствующие ди-и трехзамещенные производные, с альдегидами и кетонами — основания Шиффа, при каталитическом гидрировании смеси первичных А. с формальдегидом получают N, N-диметилалканоламины. А., содержащие аминогруппу и спиртовой гидроксил при соседних атомах углерода, при нагревании с серной (сульфатной) кислотой образуют гетероциклические соединения; при обработке А. тионилхлоридом образуются галогенсодержащие амины. Амонолиз и аминування А. приводит к образованию ди-и полиаминов. В жестких условиях этанол-и диэтаноламин из аммиака образуют пиперазин:

 
Аминоспирты

 

Одним из простейших способов получения аминоспиртов, а также ди-и триэтаноламин является реакция раскрытия α-окислительного цикла аммиака или аминами. Соотношение моно-, ди-и триэтаноламин в смеси зависит от количества аммиака. При использовании первичных и вторичных аминов получают замещенные А. Моно -, ди-и триалканоламины получают путем взаимодействия галогенсодержащих спиртов из аммиака или аминами.

Наибольшее значение имеют этаноламины. Моноэтаноламин (2-аминоетанол, коламин) NH2-CH2-CH2-OH — вязкая гигроскопическая жидкость, tкип 171 ° С, хорошо растворимое в воде, ее водный раствор имеет сильнощелочную реакцию и входит в сложных липидов. Образуется при расщеплении фосфатидов.

2-N, N-диетиламиноетанол (C2H5) 2N-C2H4OH является полупродуктом в производстве новокаина. Производная моноэтаноламина — димедрол обладает противоаллергическим (антигистаминное) и снотворное действие. Холин (2-гидроксиетилтриетиламонию гидроксид) [HO-CH2-CH2-N + (CH3) 3] OH— бесцветное кристаллическое вещество, Tпл 180 ° С.

Получают при чрезмерном метилирования 2-аминоетанолу. Содержится в тканях животных, растений и микроорганизмов и необходимый для их жизнедеятельности. Недостаток холина может вызвать жировое перерождение печени и ее цирроз. Холин относится к витаминам группы В, участвует в транспортировке жиров и метаболизме белков и углеводов. Из продуктов питания больше холина в мясе, рыбе, яичном желтке, соевой муке подобное. В тканях мозга холин преобразуется в ацетилхолин, который содержится в клетках нервных узлов и играет важную роль при передаче нервных импульсов. Многочисленные алкалоиды (эфедрин, кокаин) являются производными А., к которым относится и адреналин, один из важнейших гормонов.

В медицинской практике используют ацетилхолин-хлорид и карбахолин как холиномиметические (гипотензивные, миотические) препараты при атонии кишечника и мочевого пузыря, при глаукоме, ранних формах артериальной гипертонии и тому подобное.

Азотистый иприт N (CH2CH2Cl) 3 (три (2-хлорэтил) амин) образуется при взаимодействии три (2-гидроксиэтил) амина с SOCl2, это ядовитое вещество, оказывает кожно-нарывного действия.

Аминоспирты малотоксичны. Пары раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при длительном контакте с кожей могут вызвать дерматиты.

Метки текущей записи:

 
Статья прочитана 1894 раз(a).
 

Еще из этой рубрики:

Здесь вы можете написать комментарий к записи "Аминоспирты"

* Текст комментария
* Обязательные для заполнения поля